Иван Гаврилович Гупало родился  и вырос в хуторе Красногоровка Кущевского района. Окончил среднюю школу № 11 в станице Кугоейской, был призван на службу в Вооруженные силы. Служил в частях группы советских войск в Германии в разведке после окончания разведшколы. По рекомендации командования части, где служил Иван Гаврилович, был принят на службу в органы МВД на должность участкового уполномоченного милиции ОВД Темрюкского райисполкома. Обслуживал территорию Запорожского сельского Совета, в состав которого входило пять совхозов,  одиннадцать населённых пунктов. С должности участкового и старшего участкового был переведён на должность начальника службы исправительных работ. С 1980 года обслуживал сложный участок работы – участковый инспектор по охране рыбных запасов. В 1984 году  его назначили начальником ИВС. Затем Иван Гупало служил  начальником тыла, оттуда он вышел в отставку.

За время службы на всех  должностях его отличала удивительная работоспособность, умение находить выход из любых сложных ситуаций, способность находить должный подход и контакты как с подчиненными, так и с гражданами. Он всегда умело и с должной ответственностью относился и относится к решению проблемных задач.

«Выйдя на пенсию, Иван Гаврилович стал активным членом ветеранской организации и был избран в состав совета, в котором состоит уже более двух сезонов, – рассказывает  председатель совета ветеранов Отдела МВД РФ по Темрюкскому району Николай Каунев. – Активно помогает в работе с ветеранами по месту жительства в станице Голубицкой. Посещает ветеранов на дому, оказывает шефскую помощь. Шефствует над выпускными классами школы №2 города Темрюка, где учатся его внуки».